Kondisi jalan yang rusak, khususnya jalan berlubang, menjadi penghambat utama mobilitas dan meningkatkan risiko kecelakaan lalu lintas, sehingga diperlukan teknologi pemantauan yang cerdas dan cepat. Penelitian ini bertujuan merancang dan mengimplementasikan sistem deteksi kerusakan jalan otomatis menggunakan algoritma Convolutional Neural Network (CNN) dengan model YOLOv8 yang terintegrasi dengan Geographic Information System GIS. Dengan menggunakan metode pengembangan Waterfall, sistem ini diimplementasikan pada perangkat Raspberry Pi 5, modul GPS Neo M8N, serta platform Website SiALAN dan aplikasi SiAlan Apps. Model tersebut mampu mengidentifikasi lima kategori kerusakan jalan, meliputi lubang (Pothole), retak kulit buaya (Alligator Crack), retak tepi (Edge Crack), Tambalan (Patching), dan Pelepasan Butir (Weathering/Raveling). Hasil penelitian menunjukkan tingkat akurasi yang tinggi, antara 88% hingga 93%, di mana kategori Alligator Cracking mencatatkan performa terbaik dengan nilai F1-Score sebesar 82,1%. Pengujian lebih lanjut membuktikan bahwa kecepatan kendaraan memengaruhi efektivitas deteksi, dengan hasil optimal dicapai pada kecepatan 10 km/jam (rata-rata keberhasilan 84%). Sementara pada kecepatan 30 km/jam performa menurun secara signifikan menjadi 40% akibat efek motion blur. Selain itu, hasil User Acceptance Test (UAT) menunjukkan tingkat kelayakan sistem sebesar 84%, yang termasuk kategori Sangat Baik atau Sangat Diterima. Secara keseluruhan, sistem yang dikembangkan mampu menyediakan kemudahan akses terhadap informasi lokasi dan jenis kerusakan jalan secara akurat, proses pemantauan, pengambilan keputusan, serta perencanaan pemeliharaan dan perbaikan infrastruktur jalan. Hal ini menjadikannya sebagai alat pendukung yang efektif dalam meningkatkan keselamatan berkendara dan kualitas jalan.